Chicago, 1960: Über seinen Freund Francis Sinatra trifft Joe Kennedy den berüchtigten Mafiaboss Sam Giancana. Er möchte Sam davon überzeugen, sich hinter seinen Sohn zu stellen bei den Wahlen, doch er wird enttäuscht. Hinter Joes Rücken setzt Sinatra sich dann aber für Jack ein, allerdings nicht ohne Giancana einen äusserst attraktiven Deal vorzuschlagen: