Diesmal wartet auf Mike eine ebenso delikate wie schwierige Aufgabe: Bürgermeister Winston wird 50, und zu diesem Anlass soll natürlich eine große Party steigen. Das wäre an sich kein Problem für ihn, doch eine ziemlich hartnäckige Mitarbeiterin aus dem Büro des Gouverneurs hat ein Auge auf den Bürgermeister geworfen – und Winston wäre nicht abgeneigt. Nun muss Mike einen Skandal vermeiden und dafür sorgen, dass der Bürgermeister seiner Frau nicht untreu wird. Gaststars: David Letterman, Larry King, Rosie O’Donnell, Dan Dierdorf, George Stephanopoulos, Patrick Ewing, Frank Gifford, Wilson Jermaine Heredia, Al Michael, Anthony Rapp, Daphne Rubin-Vega